Η Αστυπάλαια περιτριγυρίζεται από πολλές παραλίες οι οποίες βρίσκονται διασκορπισμένες σε όλη την περίμετρο του νησιού. Η φυσική διαμόρφωση της είναι πλούσια, διαθέτοντας από μεγάλες παραλίες, όπως αυτή στο Λιβάδι, τις Βάτσες, τα Καμινάκια, τον Άγιο Ιωάννη, το Στενό, την Ψιλή Άμμο μέχρι και μικρότερους κολπίσκους όπως τα Τζανάκια και τις Πλάκες. Αξίζει να αναφέρουμε τις απομακρυσμένες παραλίες στα μικρά νησάκια Κουτσομύτη και τους Κουνούπες οι οποίες είναι προσβάσιμες από τα καϊκάκια που σταθμεύουν στο νησί. Την θερινή περίοδο υπάρχουν καθημερινά δρομολόγια από το λιμανάκι του Πέρα Γιαλού προς τα νησάκια αλλά και τις Βάτσες, τα Καμινάκια και τον Άγιο Ιωάννη. Στα Καμινάκια μπορείτε να φτάσετε οδικώς, υπάρχει χωματόδρομος που οδηγεί στην παραλία με τα λιγοστά δεντράκια όπου μπορείτε να ξαποστάσετε. Ο Άγιος Ιωάννης είναι προσβάσιμος μόνο από την θάλασσα και για τους λάτρεις της φύσης υπάρχει πεζοπορικό μονοπάτι.