Το Κάστρο Αστυπάλαιας είναι οχύρωση η οποία βρίσκεται στην Αστυπάλαια Το κάστρο κτίστηκε στη θέση της αρχαίας ακρόπολης από τον Τζοβάνι Κουερίνι και κατοικούταν συνεχόμενα μέχρι το 1943.
Το Κάστρο βρίσκεται πάνω σε ακρωτήριο, σε ύψος 130 μέτρων από την επιφάνεια της θάλασσας. Έχει οβάλ σχήμα με οξεία γωνία, διαστάσεων 112 μέτρων επί 40 μέτρων, με τον μεγάλο άξονα σε κατεύθυνση βορειοδυτική προς νοτιοανατολική. Το εμβαδόν του κάστρου είναι 3.700 τετραγωνικά μέτρα. Τα τείχη έχουν ύψος 9 μέτρα, ενώ από κάτω βρίσκονται κατά τόπους απότομοι βράχοι, με ύψος 10 μέτρων. Η είσοδος στο κάστρο γίνεται με μια πύλη πλάτους 2 μέτρων η οποία έχει τη μορφή απλής αψίδας. Το πέρασμα έχει μήκος 13 μέτρα και πλάτος 3,5 και υποστηρίζονται από τρία σταυροθόλια . Πάνω από την είσοδο βρίσκεται διώροφη κατοικία. Από την πόλη υπάρχουν κίονες που υποστηρίζουν ένα τυφλό διπλό αψίδωμα και από πάνω βρίσκεται αέτωμα.